La aparición de su tío Howard (Tom Wilkinson), recién llegado de Estados Unidos y con un pasado aparentemente repleto de éxitos económicos, supone un alivio para la economía de los hermanos. Pero todo tiene un precio. Tom les obligará a infringir la ley, poniendo a prueba su catadura moral, y provocando una serie de acontecimientos que darán lugar a consecuencias inesperadas.
Woody Allen ha comentado que "Dirigir CASSANDRA’S DREAM ha sido un placer. En primer lugar, porque he tenido la posibilidad de trabajar con tres actores que ya son grandes estrellas y de los cuales admiraba su trabajo a pesar de no haberles conocido nunca. Además, he encontrado a dos jóvenes actrices que eran totalmente desconocidas para mí, pero que han demostrado ser extraordinarias. Esta era mi segunda película con Vilmos Zsigmond, el director de fotografía que consigue que todos los directores salgamos bien, y la tercera película consecutiva rodada en Londres, una ciudad cuyo clima es perfecto, no sólo para mi manera de rodar, sino también para mi temperamento. He estado siempre tan interesado en la parte trágica de la vida como en la cómica; y dicho esto, no debo decir nada más."

