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Después de un año sumido en la autocompasión, su mejor amigo le incita a abrirse de nuevo a las posibilidades de la vida. Siguiendo su consejo, propone matrimonio a la primera mujer que aparece ante sus ojos, Katie (ISLA FISHER), una camarera que está trabajando en el café en el que se encuentran.
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Después de un flashback en el que la chica vuelve a vivir los hechos de las últimas 24 horas (incluida una propuesta de matrimonio de su actual novio, un as jugando a las películas), Fisher acepta la propuesta de Anderson. A partir de aquí comienza una aventura descabellada que demuestra lo difícil que puede llegar a ser el amor, sobre todo cuando te casas con un extraño.
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