La historia de Will empieza en 1992 cuando se muda de Wisconsin a Nueva York para trabajar en la campaña presidencial. Para contestar a Maya, Will rememora el pasado de un joven idealista que aprende los tejemanejes de la política en una gran ciudad, y le cuenta que conoció a tres mujeres. Desesperado, intenta construir una versión “tolerada” para su hija y cambia los nombres de las protagonistas. Maya tendrá que adivinar con cuál de las tres acabó casándose. ¿Quién es su madre? ¿Emily (Elizabeth Banks), la novia de universidad de Will? ¿O quizá sea su amiga de siempre, su confidente, la apolítica April (Isla Fisher)? Aunque también podría ser una ambiciosa e inconformista periodista llamada Summer (Rachel Weisz).
Maya empieza a unir las piezas del rompecabezas romántico de su padre y entiende que el amor no es fácil ni simple. Mientras Will le cuenta su historia, Maya le ayuda a ver que nunca es demasiado tarde para buscar un final feliz.
Los productores de DEFINITELY, MAYBE son Tim Bevan y Eric Fellner. Liza Chasin (Orgullo y prejuicio, Alta fidelidad), de Working Title, y Bobby Cohen (Memorias de una geisha, Vaya vacaciones, Jarhead, el infierno espera) son los productores ejecutivos. La película es una producción de Working Title para Universal Pictures.
El equipo detrás de la cámara incluye al director de producción Kerry Orent (“Rescue Me: equipo de rescate” para televisión y el próximo estreno Michael Clayton), el director de fotografía Florian Ballhaus (El diablo viste de Prada, Plan de vuelo: desaparecida), la diseñadora de producción Stephanie Carroll (La boda del monzón, The War Within), el diseñador de vestuario Gary Jones (Spider-Man 2, El talento de Mr. Ripley) y el montador Peter Teschner (Borat: Cultural Learnings of America for Make Benefit Glorious Nation Kazakhstan, Los ángeles de Charlie). "Definitely, Maybe" ha sido rodada íntegramente en Nueva York.
Es una comedia romántica protagonizada por Ryan Reynolds (Van Wilder: Animal Party, el próximo estreno Smokin’ Aces), la oscarizada Rachel Weisz (El jardinero fiel, The Fountain, El jurado), Derek Luke (Antwone Fisher, Friday Night Lights), Isla Fisher (De boda en boda, Extrañas coincidencias), Elizabeth Banks (Invencible, Virgen a los cuarenta) y Abigail Breslin (Pequeña Miss Sunshine, Mamá a la fuerza). Adam Brooks, guionista de Wimbledon y coguionista de Bridget Jones: sobreviviré, es el director y guionista.
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